A estereoquímica é uma área da química responsável pelo estudo do arranjo espacial dos átomos, dentro das moléculas. Analisa as suas formas tridimensionais, em termos estáticos e dinâmicos, o que permite perceber a relação da sua estrutura-atividade.

Quais os princípios da estereoquímica?

A estereoquímica é o ramo da química que estuda os aspectos tridimensionais das moléculas. ... Por isso que a estereoquímica pode ser considerada uma parte da química orgânica, uma vez que a geometria das moléculas inorgânicas geralmente é mais simples e apresenta-se em um mesmo plano.

Qual definição aplicada a estereoquímica?

A compreensão da estereoquímica é muito importante no contexto biológico, pois moléculas complexas como ácidos nucleicos, proteínas, carboidratos e fármacos, são moléculas que agem estereoquimicamente, como veremos mais adiante.

Para que serve a estereoquímica?

A estereoquímica inclui métodos para determinar e descrever esses relacionamentos; o efeito nas propriedades físicas ou biológicas que essas relações transmitem às moléculas em questão e a maneira pela qual essas relações influenciam a reatividade das moléculas em questão(estereoquímica dinâmica).

AULA DE ESTEREOQUÍMICA

A estereoquímica é um ramo da Química Orgânica que estuda as diversas possibilidades de estruturas em três dimensões das moléculas de carbono e suas consequências, isto é, as propriedades químicas resultantes.

AULA DE ESTEREOQUÍMICA

Como saber se o carbono er ou s?

Posicionar a molécula de modo que o grupamento ou substituinte de menor prioridade fique “para trás”. Numerar os grupos da maior prioridade para a menor prioridade e ligar a sequência numérica; se a sequência ficar no sentido horário temos uma molécula R e se for anti-horário S.

Como identificar um Estereoisômero?

Estereoisômeros - isômeros que têm a mesma conectividade, mas que diferem no arranjo de seus átomos no espaço. - Enantiômeros - estereoisômeros que são imagens especulares não-superponíveis um do outro. - Diasteroisômeros - estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro.

Como ocorre a tautomeria?

A tautomeria acontece quando duas moléculas de mesma fórmula molecular, ou seja, isômeros, estão em um equilíbrio químico dinâmico numa mesma fase líquida. É um caso especial de isomeria plana em que as funções orgânicas envolvidas são aldeídos, cetonas e enóis.

Como determinar a configuração absoluta?

A regra é a seguinte: escreve-se a estrutura do gliceraldeído com o carbono assimétrico(que faz quatro ligações diferentes)no centro, o grupo -CHO no cimo, o grupo -HO à direita, o grupo -CH2HO em baixo e o grupo -H à esquerda.

O que é uma imagem especular?

Nós podemos dizer se um objeto tem quiralidade examinando o objeto e sua imagem especular. Todo objeto tem uma imagem especular. Muitos objetos são quirais. Com isto nós queremos dizer que o objeto e a sua imagem especular são idênticas, isto é, o objeto e a sua imagem no espelho são superponíveis uma a outra.

Qual a importância da quiralidade na ação dos fármacos?

Esse conceito é muito importante para a indústria farmacêutica, pois quando determinado fármaco é desenvolvido é preciso saber quais são os seus efeitos no organismo humano. Se determinada substância for quiral ou assimétrica, ela pode possuir enantiômeros com atividades farmacológicas diferentes.

Qual a importância da quiralidade nas respostas biológicas dos fármacos?

Um fármaco pode exercer a sua atividade no interior do nosso corpo(biofase)de várias formas. ... Se essas estruturas têm quiralidade, podemos sugerir que, para haver interação entre elas, o fármaco deve ter arranjo espacial de sua estrutura muito bem definido.

Qual a importância da quiralidade?

Como vimos, o corpo humano, e os organismos vivos, tem uma preferência biológica por um determinado enantiômero. Os fármacos tem atividade biológica, e por isso, quando quirais, apenas um enantiômero atua como fármaco eficaz, enquanto o outro pode não ter efeito algum, ou ainda, pode ser um poderoso veneno.

Qual a consequência de estereoisômeros?

Os enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares não superponíveis. ... O exemplo mais comum é cada uma das nossas mãos, que guardam a relação de imagem especular entre si(esquerda e direita), mas não podem ser sobrepostas. A mão é, portanto, um objeto quiral.

O que é a quiralidade?

Quiralidade é uma propriedade geométrica importante relacionada à simetria da molécula. Uma molécula quiral não se sobrepõem à sua imagem espelho(pense em sapatos, que são específicos para o pé direito e esquerdo).

Como saber se a estrutura e R ou S?

Identificação da configuração R ou S Se o movimento resulta à direita, na direção dos ponteiros do relógio, a configuração é R(do latím rectus, direito). Se é à esquerda, no sentido contrário aos ponteiros do relógio, a configuração é S(do latím sinister, esquerdo).

O que é configuração relativa e absoluta?

Configuração Relativa: relaciona-se à medida ótica realizada. Ou seja, um enantiômero pode ser levónego(l ou -)ou destrógeno(d ou +). Essa determinação é experimental. Configuração Absoluta: derminada através de regras e definições como a de Fischer(D- e L-)e Kah-Prelog-Ingold(R e S).

Como calcular o excesso Enantiomerico?

Para calcular o excesso enantiomérico, você divide a rotação específica observada pela rotação específica máxima do excesso de enantiômero. Podemos calcular a porcentagem de cada enantiômero, conforme descrito neste Questão socrática.

Como saber se ocorre tautomeria?

A isomeria funcional ocorre quando há a mesma fórmula molecular porém a diferença está na função orgânica a que cada molécula pertence. Quando temos um par de isômeros sendo um aldeído e outro enol, ou um cetona e outro enol temos o caso de tautomeria.

Como identificar uma mistura Racemica?

Número de isômeros opticamente inativos(misturas racêmicas)=(2n)/2. onde n é o número de carbonos quirais na molécula.

O que é isomeria plana de tautomeria?

A tautomeria é um tipo de isomeria constitucional dinâmica em que os isômeros coexistem em um equilíbrio dinâmico. A isomeria plana ou constitucional é aquela em que dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferenciam por algum aspecto em sua fórmula estrutural plana.

Como escrevemos a orientação espacial correta de estereoisômeros?

Como devemos fazer para escrever a orientação espacial correta de estereoisômeros? Para podermos desenhar e reconhecer de forma correta a maneira como os substituintes de um carbono assimétrico orientam-se no espaço, precisamos de uma notação fácil e que possa ser reconhecida em qualquer lugar do mundo.

Como saber se um composto apresenta isomeria geométrica?

Um composto apresenta isomeria geométrica E-Z quando a cadeia apresenta: Cadeia aberta com uma dupla ligação entre dois carbonos, que apresentam todos ou alguns ligantes diferentes entre si.

Como os estereoisômeros que não podem ser sobrepostos são chamados?

Os estereoisômeros que são objeto e imagem não sobreponíveis são chamados ENANTIÔMEROS. Qualquer estrutura que não tenha plano de simetria, ou seja, qualquer estrutura quiral, pode existir como duas imagens especulares ou enantiômeros.

Como saber se o carbono e Levogiro e Dextrogiro?

Dextrogiro: Isômero óptico ativo que desvia a luz polarizada para a direita; Levogiro: Isômero óptico ativo que desvia a luz polarizada para a esquerda.